История возникновения благотворительного фонда «Операция Улыбка» уходит в далёкий 1982 год. В тот год американский пластический хирург Уильям (Билл) П. Маги и его жена, медсестра и социальный работник Кэтлин (Кэти), отправились на Филиппины с группой медицинских добровольцев, чтобы оперировать врождённые расщелины губы и нёба у детей.

То, что они увидели, ошеломило их. В город Нага прибыло около 300 семей в надежде, что их детям сделают операцию, но команда могла взять на лечение только 40 детей. «Люди выталкивали своих детей к нам, — вспоминает Кэти. — Они в слезах цеплялись за наши рукава и умоляли помочь их детям». Перед отъездом Билл и Кэти Маги дали обещание, что вернутся, чтобы помочь как можно большему количеству детей. Так зародилось международное движение Operation Smile.

В 1993 году движение Operation Smile пришло в Россию, а в 1995-м появилась региональная общественная организация (РOO) «Операция Улыбка» — независимая российская организация, которая продолжила сотрудничать с Operation Smile International и следовать идеалам и стандартам международного движения.

В том же 1995 году в Ярославле прошла первая международная благотворительная медицинская акция в России, во время которой врачи-волонтёры осмотрели 288 и бесплатно прооперировали 103 пациентов.

Сергей Бессонов, врач из Ярославля, стал первым российским хирургом, который прошёл годичную стажировку по черепно-лицевой и реконструктивной хирургии у основателя Operation Smile Билла Маги. Первым российским участником программы подготовки врачей в г. Норфолке (США), где в то время находился головной офис Operation Smile International, стал Всеволод Рыбченок.

Благодаря высокому профессионализму и знанию английского языка российские врачи стали желанными участниками международных благотворительных акций Operation Smile за пределами России. Первопроходцем и здесь был хирург Сергей Бессонов. Во время своей первой акции на Филиппинах он прооперировал 30 детей с врождёнными деформациями лица.

В 2005 году в Таганроге и Новосибирске «Операция Улыбка» провела две первые российские акции при минимальной поддержке иностранных специалистов. А в 2007 году во Владимире прошла первая акция, которую российские специалисты провели исключительно своими силами.

В 2007 году РОО «Операция Улыбка» приобрела три комплекта операционного оборудования, что позволило проводить акции на три операционных стола в любой больнице без необходимости каждый раз привозить оборудование из США.

В 2019 году РОО «Операция Улыбка» была реорганизована в благотворительный фонд.

В 2020 году, пока акции были приостановлены из-за пандемии коронавируса, благотворительный фонд «Операция Улыбка» начал развивать онлайн-помощь пациентам. В частности, это логопедическая помощь детям с врождёнными расщелинами нёба до и после операции. Такие дети страдают ринолалией — нарушением произношения звуков, при котором человек говорит в нос. Операция помогает скорректировать физические причины ринолалии, а дальше многое зависит от усилий ребёнка и его семьи. Логопедическая помощь специалистов по ринолалии недоступна многим семьям. Мы решили это изменить.